Eine der in der Natur reichlich vorhandenen Verbindungen ist eine Kohlenstoffverbindung, bei der diese Verbindung aus Kohlenstoffatomen und anderen Atomen besteht, die an Kohlenstoffatome gebunden sind. Eine der einfachsten Kohlenstoffverbindungen sind Kohlenwasserstoffe, in denen es ungesättigte Verbindungen gibt, die als aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden.
Aromatische Kohlenwasserstoffe oder Arenen sind cyclische Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. Diese Verbindung hat sechs Kohlenstoffatome in einem Ring mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen, die als Benzolring bekannt sind. Inzwischen sind aromatische Verbindungen, die einen Benzolring enthalten, als Benzoloid bekannt, und solche, die keinen Benzolring enthalten, sind als Nichtbenzoloid bekannt.
Benzol ist ein anderer Name für die bekanntesten aromatischen Kohlenwasserstoffe, wobei die Summenformel dieses Benzols C6H6 lautet, was darauf hinweist, dass diese Verbindung stark ungesättigt ist. Das Vorhandensein alternierender Konjunktionsdoppelbindungen in Benzol macht diese Kohlenwasserstoffverbindung zu einem relativ stabilen Molekül und bildet bei der Ozonolyse Triozonide.
Physikalische Eigenschaften von Arena (aromatische Kohlenwasserstoffe)
Arenen sind unpolare Moleküle, normalerweise farblose oder feste Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Aroma, wie sie in Lufterfrischern und Kampfer zu finden sind. Arenen können sich nicht mit Wasser vermischen, sondern lassen sich leicht mit organischen Lösungsmitteln mischen und verbrennen mit einer leuchtenden rußigen Flamme.
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Chemische Eigenschaften der Arena
Arena unterzog sich elektrophilen Substitutionsreaktionen, wobei diese Reaktionen Halogenierungs-, Nitrierungs-, Sulfonierungs- und Friedel-Crafts-Reaktionen umfassten. Der elektrophile Substitutionsmechanismus umfasst drei Schritte, nämlich die Erzeugung von Elektrophilen, die Bildung von intermediären Kohlenstoffkationen und die Entfernung von Protonen aus der Carbokation und Produktbildung.
- Halogenierung
Aromatische Kohlenwasserstoffe reagieren aufgrund der Anwesenheit von Lewis-Säuren wie AlCl mit Halogenen3 oder FeCl3 oder FeBr3 Haloarena zu bilden.
- Nitrierung
Ein Wasserstoff aus dem Benzolring wird durch eine Nitrogruppe (-NO2) ersetzt, wenn Benzol mit einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure (als Salpetersäuremischung bezeichnet) erhitzt wird.
- Die Friedel-Craft-Reaktion
Bei dieser Reaktion wird Benzol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid mit Alkylhalogeniden behandelt und ein Alkylbenzol gebildet.
- Verbrennung
Übliche Verbrennungsreaktionen von aromatischen Kohlenwasserstoffen sind:
Brennendes Benzol:
C.6H.6 + 15/2 O.2 ——- 6CO2 + 3H2O + Energie
Funktionale Gruppenlenkungseffekte
Die Position des zweiten Substituenten in Benzol hängt von der Art des bereits im Benzolring vorhandenen Substituenten ab. Dies ist als Substituenten-Lenkeffekt bekannt.
- Die Ortho-Lenkungsgruppe und der Para lenken die Gruppen, die die Ortho- und Para-Positionen eingeben. Beispiel: -OH, -NH2, -NHR, -NHCOCH3, -OCH3, -CH3. Diese Gruppen aktivieren den Benzolring gegen elektrophile Substitution.
- Die Meta-Direktivengruppe leitet die Gruppe, die die Meta-Position eingibt: Beispiele für den Meta-Gruppentreiber sind: -NO2, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -SO3H.
